Awal Tahun Pelajaran 2025-2026 ini Pondok Pesantren Darunnajah 2 Cipining menyelenggarakan rangkaian Khutbatul ‘Arsyi, Apel Tahunan dan Pekan Olahraga Seni dan Pramuka (Porseka) ke-38, padahal usianya baru genap 37 tahun (18 Juli 1988 – 18 Juli 2025), serta memasuki tahun ke-38. Hal itu karena sejak awal tahun pelajaran pertama (1988-1989) Porseka telah digelar. Kegiatan ini mengadopsi apa yang dilakukan di pesantren induknya, Darunnajah Ulujami Jakarta. Juga, sebagai catatan sejarah, penting dan perlu disebutkan bahwa disebabkan pandemi Covid-19 dan para santri masih berada di rumah, Apel Tahunan dan rangkaian kegiatan Porseka tidak terlaksana pada awal Tahun Pelajaran 2020-2021. Adapun Khutbatul ‘Arsy yang berupa Kuliah Kepesantrenan dilaksanakan secara daring/ virtual.
Pada Porseka perdana, dengan segala keterbatasan dan keadaan santri yang semuanya baru kelas 1 TMI/MTs, kegiatan yang intinya adalah pekan perkenalan (Usubu’ Ta’arufu) itu dilaksanakan. Kepanitiaan Porseka kala itu hampir seluruhnya ditangani oleh guru. Namun demikian, berbagai jenis lomba dan kegiatan dapat terselenggara dengan baik. Tercatat 18 orang guru dan 200 santri perdana terlihat sangat bersemangat. Keterbatasan fasilitas tidak menjadikan mereka kurang antusias.
Sejak awal pendidikan formal (sekolah) di Pesantren Darunnajah 2 Cipining telah menganut sistem Kulliyyatul Mu’allimin Al-Islamiyyah (KMI) ala Pondok Modern Gontor. Hanya saja namanya diadaptasi menjadi Tarbiyatul Mu’allimin Al-Islamiyyah (TMI), seperti yang diterapkan di Ulujami. Di samping itu para santri sekaligus menjadi siswa Madrasah (c.q MTs). Kurikulum keduanya dipadukan sekaligus. Jadi santri belajar di kelas 100% TMI dan 100% Madrasah.
Manajemen TMI/madrasah dan pesantren di Darunnajah 2 Cipining waktu itu masih sangat sederhana tetapi memenuhi syarat. Bapak KH. Jamhari Abdul Jalal, Lc., selain sebagai Pimpinan Pesantren, juga menjabat Direktur TMI dan Kepala MTs sekaligus. Adapun bidang pengajaran, tata usaha, administrasi keuangan, pengasuhan santri, rumah tangga (pembangunan), dan sebagainya dimanahkan kepada beberapa orang guru. Rapat dan musyawarah guru terselenggara secara rutin teratur setiap pekan, biasanya hari Jum’at siang. Rapat/musyawarah dipimpin langsung oleh Bapak Kiai. Bila beliau berhalangan (ada kegiatan lain), rapat tetap berjalan dipimpin oleh guru yang diberi mandat (seringkali Bagian Pengajaran). Di asrama para santri juga memperoleh perhatian penuh dari para guru sebagai wali kamar.
Pimpinan Pesantren saat itu masih mengajar di TMI Darunnajah Ulujami sampai beberapa tahun berikutnya. Beliau juga dosen di Institut Agama Islam Darunnajah (IAID), yang kemudian bernama Sekolah Tinggi Agama Islam Darunnajah (STAIDA) dan kini menjadi Universitas Darunnajah (UDN). Biasanya beliau berangkat ke Ulujami hari Selasa, dan kembali Rabu. Ketua Yayasan dan pendiri/wakif K.H. Abdul Manaf Mukhayar secara rutin mengunjungi Cipining. Biasanya beliau membawa bendera hari. Beliau menaruh perhatian penuh terhadap pembangunan prasarana dan sarana. Beliau selalu berkeliling mengawasi kegiatan para tukang dan pekerja. Kiai Manaf juga sangat rajin shalat berjamaah.
Tingkat Unit Satuan Pendidikan dan Kepala Lembaga. Berikut informasi awal mula dimulai beberapa institusi pendidikan di Pesantren Darunnajah 2 Cipining, serta personalia Kepala Lembaganya secara kronologis historis:
Tarbiyatul Mu’allimin Al Islamiyah (TMI) tingkat MTs/SLTP, putra berasrama, sejak 1988. TMI Putri tingkat MTs/SLTP dan MA/SLA berasrama, sejak 1998. Direktur TMI/Kepala Biro Pendidikan: KH. Jamhari Abdul Jalal, Lc. 1988-2005, Ustadz H. Muhammad Mufti Abdul Wakil, S.Pd.I. 2005-2010, Ustadz Furoq Abshari, S.Pd.I. 2010-2015, Ustadz Ridha Makky, M.Pd. 2015-2022, Ustadz Katena Putu Gandhi, S.Ag. 2022-2025, Ustadz Imam Ghozali, M.Pd. (2025 – sekarang). Awalnya, Direktur TMI dan Kepala Biro Pendidikan adalah dua jabatan (baca: amanah) yang berbeda. Sejak 2005 Direktur TMI yang awalnya merupakan posisi Pimpinan Pesantren, dilimpahkan ke Kepala Biro Pendidikan. Kini semua biro disebut dengan nomenklatur Departemen dan dipimpin oleh Direktur.
TMI Kelas Takhassus/Intensif, putra berasrama sejak 1990 dan putri berasrama sejak 1998. TMI tingkat MA/SLTA, putra berasrama, sejak 1991. Kepala MA: Ustadz Drs. Hidayat Saifuddin, Ustadz Drs. Abdul Rasyid, Ustadz Musthafa Kamal, M.Ag., Ustadz Katena Putu Gandhi, S.Pd.I., Ustadz Imam Ghozali, M.Pd., Ustadz H. Muhammad Fariz Khaerul Fajri, Lc. (2025 –Sekarang.
Madrasah Diniyah Awwaliyah (MDA), putra dan putri non asrama, sejak 1991. Kepala MDA: Ustadz Thohiruddin, Ustadz Ahmad Ulin Nurhasfun, M.Ag., Ustadz Romanto Pribadi, M.Pd., Ustadz Endang Suhendri, S.Pd.I., Ustadz Nasihun Sugik, M.M., Ustadz Yandi Sopandi, S.Pd.I., Ustadz Sunardi, Ustadz H. Mustajab Anwar, S.Pd.I., Ustadz Endang Suhendri, S.Pd., Ustadz Budi Setiawan, M.Pd., Ustadz Saeful Bahri, S.Pd.I. (2024 – sekarang).
Raudhatul Athfal (TK), putra dan putri non berasrama sejak 1992. Kepala RA/TK: Ustadzah Atiyah, Ustadzah 1992-1995 Mutmainnah, S.Pd.I. 1995-2007, Ustadzah Musyarrofah, S.Pd. 2007-2010, Ustadzah Sri Purwati, M.Pd., 2010-2023 Ustadzah Munaroh, S.Pd. (2023 – sekarang).
Madrasah Ibtidaiyah (MI), putra dan putri sebagian besarnya berasrama dan mayoritas dari kampung dan Desa sekitar pesantren tidak berasrama, sejak 1993. Kepala MI: Ustadz Furuq Abshari, S.Pd.I., Ustadz Atijan Yani, M.Pd., Ustadz Nur Fathoni, S.H.I., Ustadz Hari Wijaya, M.Si. (2018 – sekarang).
Pesantren Kanak-Kanak, putra dan putri berasrama, sejak 1994. Kepala Asrama: Ustadz Turhamun, Ustadz Atijani, M.Pd., Ustadz Hasan Basri, Ustadz Endang Suhendri, Ustadz Afiq Minhajulghiri, S.Pd.I., Ustadz Nur Fathoni, S.H.I., Ustadz Imam Ghozali, M.Pd., Ustadz Arif Sholehuddin, M.Pd., Ustadz Misbahudin Azka, M.H. (2025 – sekarang).
Madrasah Tsanawiyah (SLTP), putra dan putri non asrama, sejak 1994. Kepala MTs: KH. Jamhari Abdul Jalal, Lc., Ustadz Drs. Muhtadin NS., Ustadz Slamet Riyadi, S.Ag., Ustadz Jeje Juraemi, S.Ag., Ustadz Nasihun Sugik, M.M., Ustadz Zaenal Muttakin, S.Pd. (2022 – sekarang).
Sekolah Menengah Pertama (SMP), putra dan putri, sebagainnya berasrama, sejak 2004. Kepala SMP: Ustadz Romanto Pribadi, M.Pd., Ustadz Fathul Mukmin, M.M.Pd., Ustadz Isa Abdullah, M.Pd., Ustadz Iwan Setiawan, S.Pd., Ustadz Dr. Hifdzi Shohabi, Lc. (2025 – sekarang).
Sekolah Menengah Kejuruan (SMK), putra dan putri, sebagianya berasrama, sejak 2008. Kepala SMK: Ustadz Sholeh Ahmad, M.Kom., Ustadz Fathul Mukmin Wasyraf, M.M.Pd., Ustadz Syarifuddin, S.Pd.I, Ustadz Iwan Setiawan, S.Pd. (2025 – sekarang).
Kelompok Bermain (KB) putra-putri non asrama sejak 2011. Kepala KB: Ustadzah Sri Purwati, M.Pd. 2011-2013, Ustadzah Suhaeti, S.Pd.I (2013-sekarang).
Sekolah Tinggi Agama Islam (STAI) Darunnajah Bogor, sebagian mahasiswnya adalah guru mukim, sebagian lainnya mahasiswa non asrama, sejak 2017. Kepala STAIDA: Ustadz Dr. H. Musthafa Zahir, Lc., M.Ag. 2017-2021 dan Direktur Pogram Studi Di luar Kampus Utama (PSDKU) Universitas Darunnajah (UDN) Kampus Kabupaten Bogor: Dr. Arizki Ihsan Pratama. (2021 – sekarang).
Satuan Pendidikan Mu’adalah (SPM), tingkat Wustha dan ‘Ulya, sejak 2023. Kepala SPM: Ustadz Asmari Ihsan, M.Kom.