Santri Pesantren Darunnajah 2 Cipining melaksanakan Rihlah Munadzomah Pengurus Organisasi Santri Darunnajah Cipining (OSDC) dan Koordinator Gerakan Pramuka (KGP) pada 27–30 Juni 2025 sebagai upaya peningkatan mutu kepengurusan santri. Kegiatan ini diikuti oleh 131 peserta, terdiri dari 4 asatidz sebagai mutakallim (Penyampai kata sambutan), 11 ustadzah pembimbing, serta 116 santriwati pengurus organisasi. Rombongan melakukan kunjungan resmi ke tiga pesantren besar, yaitu Pesantren Darul Falah Sukorejo, Pondok Modern Darussalam Gontor Putri Kampus 3, dan Pondok Modern Darussalam Gontor Putri Kampus 1. Kegiatan ini bertujuan untuk memperluas wawasan pengurus OSDC & KGP sehingga mampu menerapkan praktik terbaik dari pesantren lain ke dalam sistem organisasi  Darunnajah 2. Melalui rihlah ini, para pengurus mendapatkan pemahaman langsung mengenai tata kelola organisasi yang efektif, model pembinaan disiplin, serta pola kerja tim yang terarah dan produktif.

Rihlah Munadzhomah menjadi sarana evaluasi dan penguatan karakter santri, sebagaimana tertuang dalam dokumen resmi panitia bahwa kegiatan ini diadakan agar pengurus “tidak hanya sekadar memegang amanah, tetapi terus mengembangkan diri dan mengamalkan ilmunya hingga memberi manfaat bagi masyarakat.” Hari pertama, rombongan berkunjung ke Pesantren Darul Falah yang notabene pesantren alumni Gontor. Gedung dan bangunan di lembaga ini tampak cerah dengan aneka foto dan ragam tulisan motivasi yang ‘ngejreng’. Bahkan, didapati juga ‘ijtihad’ bahwa santri dalam Tarbiyah ‘Amaliyah diperkenankan dengan praktikum memasak dan sebagainya.Hari kedua, peserta rihlah munadzamah melanjutkan silaturrahmi wa silatulilmi ke Gontor Putri 3. Dan hari ketiga, mereka juga banyak bertanya dan belajar di Gontor Putri 1.

Betapa bersyukur dan bahagianya para peserta dan pembimbing diizinkan kembali hadir belajar ke Pondok Modern Darussalam Gontor Putri. Sebagaimana diungkapkan oleh Ustadz Muhlisin Ibnu Muhtarom dalam sambutannya di Gontor Putri 1:

Disana ada bidadari bermata bening,

Bercandaria bahagia di Pelabuhan Ratu,

Wahai pengurus Organisasi Santri Darunnajah Cipining,

Ambilah banyak pelajaran dari Gontor Putri Satu.

Jalan-jalan ke Mantingan beli sepatu,

Kawasannya indah permai dan juga bersih,

Untuk Keluarga Besar Gontor Putri Satu,

Kami haturkan berjuta-juta terima kasih.