Berbagai kategori anugerah bagi guru-guru telah diberikan oleh Organisasi Santri Darunnajah Cipining (OSDC) pada Hari Pendidikan Nasional, 2 Mei 2009. Kegiatan yang didedikasikan bagi pengabdian guru sebagai ‘pahlawan’ pendidikan ini cukup mendapat apresiasi dari semua pihak dan dilaksanakan serempak di 2 lokasi yang berbeda. Lokasi pertama di kawasan santri putra dengan penanggung jawab OSDC putra dan asrama putri dengan panitia OSDC putri.

Menurut bagian pengajaran, Muhammad Fawwazul Haq, kegiatan ini telah disepakati oleh pihak pesantren dengan tema kegiatan Darunnajah Event Teacher Awards (DETA) yang memang baru dilakukan di pesantren Darunnajah untuk yang pertama kali. Kerja keras bagian pengajaran sebagai motor dari kegiatan ini dimulai dari mengkonsep acara, pemilihan nominasi, hingga pada malam penganugerahan itu digelar.

Asrama putra

Diawali dengan pembagian door prize dari website www.darunnajah-cipining.com, malam itu, Hari Wijaya dan Syamsul Bahri yang bertindak sebagai MC selanjutnya membuka acara dengan membaca Al-Fatihah bersama para hadirin. Kemudian lantunan ayat suci Al-Qur’an oleh Tatang Taufiq menjadi pembasuh kalbu.

Acara yang dihadiri dewan guru dengan mengambil lokasi di aula pesantren menjadi lebih khidmat ketika kelompok koor dengan iringan piano oleh Syamsul Bahri Lubis menyanyikan lagu Oh Pondokku dan Terima Kasih Guruku. Kedua buah lagu tersebut dipersembahkan kepada pesantren sebagai tempat bernaung dan guru sebagai orang yang telah berjasa kepada bangsa dan negara.

Acara yang dilaksanakan pada malam hari itu juga dimeriahkan oleh penampilan tim nasyid El-Victo dari santri kelas X MA (4TMI) dengan mempersembahkan 1 lagu acapella bertema ABG. Menyusul kemudian penampilan dari Teater Blizantium (santri kelas IX MTs) berupa drama yang dibingkai secara kocak dan fun.

Memasuki acara inti yaitu penganugerahan kepada guru-guru terbaik versi OSDC yang meliputi 4 kategori yaitu 1) Guru MTs terbaik, 2) Guru MA terbaik, 3) Guru asrama terbaik, dan 4) Guru Favorit pilihan santri. Setelah dibacakan nominasinya satu persatu, maka keluar hasil sebagai berikut:
1) Ustadz Imam Ghozali sebagi guru terbaik tingkat MTs
2) Ustadz Mufti Abdul Wakil, S.Pd.I. sebagi guru terbaik tingkat MA
3) Ustadz Muhlisin Ibnu Muhtarom, S.H.I. sebagi guru terbaik kategori asrama, dan
4) Ustadz Nasikun, S.E. sebagai guru tervaforit.

Menurut ketua panitia, Helmi Firdaus, beberapa kriteria yang dijadikan referensi dalam memilih  keempat guru terbaik diatas adalah kerajinan dalam mengajar, hubungan baik dengan teman seprofesi, sopan, dan aktif dalam berbagai kegiatan kepesantrenan.

Asrama Putri

Bersamaan dengan di asrama putra, asrama putri juga berlansung kegiatan serupa yang bertempat di pelataran masjid putri. Kegiatan yang diketuai oleh Nihayatul Hasanah ini dibuka dengan pembacaan kalam ilahi oleh Saudari Fillah Kholifah. Kemudian dilanjutkan dengan menyanyikan lagi Terima Kasih Guruku dan Mars Darunnajah.

Kemudian satu persatu, Iis Apriyanti dan Gita Marsela yang bertindak sebagi MC memanggil penampilan penampilan yang meramaikan malam anugerah tersebut dari anggota IMDA berupa pidato 3 bahasa, puisi, tari kombinasi dan drama. Selepas penampilan, Ketua panitia kemudian membacakan nominasi-nominasi guru-guru terbaik versi OSDC putri.

Akhirnya panitia menetapkan nama-nama berikut sebagai guru-guru terbaik, mereka adalah:
1. Ustadzah Kunarti , S.Pd.I. sebagai guru terbaik tingkat MTs
2. Ustadzah Ela Hulasoh , S.Sos. sebagai guru terbaik tingkat MA
3. Ustadz Ahmad Rosichin, S.Pd.I. sebagai guru asrama terbaik
4. Ustadz Kamilin As sebagai guru terfavorit
5. Ustadz Trimo, S.Ag. sebagai The best teacher

Dalam kesempatan itu pula, OSDC memberikan kenang-kenangan kepada santriwati yang dinilai berhak mendapatkan rewards karena prestasinya dalam berbagai hal, mereka adalah:

1. 1. Nida Fauziyah (kelas Intensif) sebagai santriwati terbaik

2. 2. Rahmawati Dewi Putri (Kelas VIII MTs) sebagai santriwati teraktif

3. 3.Erniyati Nurfatheha Dewi (Kelas VII) sebagai santriwati terajin

Ketiga santriwati ini mendapatkan piagam dan kenang-kenangan yang diberikan secara langsung oleh ketua OSDC, Dyana Novika.