Pergantian pengurus merupakan kegiatan ekstrakurikuler wajib di Pesantren Darunnajah Cipining. Tujuannya adalah pendidikan keorganisasian dan kepemimpinan bagi santri. Prinsipnya, setiap santri/siswa-siswi harus pernah merasakan memimpin dan berorganisasi, walau ‘hanya’ sebagai ketua regu/sangga, ketua kamar/kelas, ketua kelompok muhadharah (latihan pidato), ketua/staf panitia kegiatan, ketua klub olah raga/seni budaya, dan sebagainya.
Secara estafet, setiap awal semester genap amanat kepengurusan organisasi santri/siswa-siswi Pesantren Darunajah Cipining diserahterimakan dari santri kelas 6 TMI (kelas XII MA/SMK) kepada adik kelas (kelas 5 TMI/kelas XI MA/SMK). Selanjutnya santri kelas XII berkonsentrasi belajar menghadapi berbagai kegiatan dan ujian akhir (pesantren dan negara).
Untuk tahun pelajaran 2011-2012 rangkaian kegiatan pergantian pengurus telah dilaksanakan pada tanggal 10 s.d 19 Januari 2012. Rangkaian kegiatan meliputi pemilihan formatur, pemilihan ketua, laporan pertanggung jawaban pengurus sebelumnya, pelantikan pengurus baru, dan serah terima jabatan. Setelah itu, biasanya kegiatan dilanjutkan dengan musyawarah kerja (muker) dan pelatihan dasar kepemimpinan santri (LDKS).
Di samping organisasi santri/siswa-siswi dan koordinator gerakan pramuka, di Pesantren Darunnajah Cipining juga terdapat kepengurusan organisasi santri ashabunnajah/anak asuh (OSAD), seni beladiri (SBDC), palang merah remaja (PMR), OSIS, Drum Band, dan lain-lain. [WARDAN/Mufti].