Ditetapkannya pramuka sebagai 1 dari 3 ekstrakurikuler wajib santri merupakan salah satu keuntungan menjadi seorang santri di pesantren Darunnajah Cipining. Pramuka yang merupakan akronim dari praja muda karana dapat menjadi kegiatan alternative yang sangat baik melihat di dalamnya terdapat pendidikan karakter, seperti kedisiplinan, tanggung jawab, sense of social, keberanian, kreativitas, kerja sama, dan lainnya.
Pramuka berkembang sangat kondusif di pesantren. Setiap tahunnya, berbagai event diselenggarakan atas nama pramuka. Sebagai contoh, setiap liburan kenaikan kelas, pesantren mengadakan kegiatan KMD (Kursus Mahir Dasar). Event ini diikuti oleh santri senior yang diharapkan selepas dari kegiatan ini mereka dapat menjadi Pembina-pembina pramuka yang siap bertugas baik di dalam pesantren maupun di luar. Dari kegiatan ini, regenerasi Pembina pramuka di Darunnajah Cipining dapat berjalan dengan baik.
Lalu di awal tahun ajaran baru, pesantren menyelenggarkan perhelatan akbar bernama PORSEKA (Pekan Olahraga, Seni, dan Pramuka). Pada kesempatan ini, selain santri diasah bakatnya di bidang olah raga dan seni, mereka juga dikondisikan dalam kegiatan pramuka bernama Jamrana (Jambore dan Raimuna). Beberapa agenda kegiatan Jamrana di antaranya adalah perlomban individu dan kelompok, mencari jejak, kemping, dan api unggun.
Untuk memudahkan kegiatan pramuka, pesantren membentuk organisasi khusus. Organisasi tersebut bernama Koordinator Pramuka yang diketuai oleh seorang bindep. Bindep dibantu oleh seorang wakil dan beberapa andalan seperti ankuang (bendahara), ankuset (sekretaris), ankulat (bidang latihan), ankusani (bidang seni), dll. Koordinator Pramuka dibawah tanggung jawab seorang Kak Mabigus yaitu pimpinan pesantren (KH Jamhari Abdul Jalal, Lc) dan seorang kak Mabikori (Ustadz Syaeful Hadi Scada, MT). Adapun saat ini Darunnajah Cipining bergugus depan 03.001-03.002.
Di bawah tanggung jawab ankulat, para andika (anak didik pramuka) Darunnajah Cipining melaksanakan kegiatan latihan mingguan secara rutin. Dari latihan inilah, sering pula Darunnajah Cipining mengikutsertakan kontingen dalam kegiatan pramuka baik lokal maupun nasional. Bahkan, kontingen Darunnajah Cipining sering tercatat dalam prestasi pramuka nasional.
Kegiatan pramuka adalah kegiatan yang sangat menyenangkan. Ditambah lagi dengan banyaknya permainan (games), menjadikan setiap latihan selalu terlihat seru. Belum lagi jika diberlakukan yel-yel, dijamin semangat berpramuka kian berkobar. (red-wardan)
